D-Tagatosa

D-Tagatosa: Gula Alternatif untuk Penderita Diabetes

D-tagatosa termasuk ke dalam monosakarida golongan ketoheksosa (Karabinos, 1952). D-tagatosa merupakan isomer dari D-galaktosa dan sangat jarang ditemukan di alam. Oleh karena itu D-tagatosa termasuk ke dalam golongan gula langka. Secara alami D-tagatosa dapat ditemukan pada getah S. setigera (Hirst et al. 1949). D-tagatosa memiliki struktur kimia yang mirip dengan fruktosa dan telah dikenal sebagai pemanis yang aman digunakan pada bahan pangan dan produk farmasi. Food and Drug Administration Amerika Serikat (US. FDA) telah menetapkan D-tagatosa sebagai komponen Generally Recognized As Safe (GRAS) (Levin 2002).

Perbandingan struktur molekul tagatosa dan fruktosa

Temperatur leleh (Tm) D-tagatosa berkisar 134 °C dan stabil pada pH 2-7. D-tagatosa memiliki kelarutan yang tinggi (58% (w/w) pada suhu 21°C). D-tagatosa merupakan gula reduksi dan akan mengalami reaksi karamelisasi pada temperatur tinggi sehingga akan menghasilkan warna coklat. Jika dibandingkan dengan sukrosa, D-tagatosa lebih mudah terurai pada temperatur yang lebih tinggi (Kim 2004; Levin 2002). D-tagatosa merupakan gula malabsorbing, gula ini dapat diserap dalam jumlah sedikit di usus kecil (Buemann et al. 1999a,b, 2000; Lærke dan Jensen 1999). Fraksi D-tagatosa yang tidak dapat diserap tubuh dapat ditemukan pada usus besar dan difermentasi oleh mikroflora usus (Bertelsen et al. 2001). D-tagatosa memiliki kemiripan rasa dan tingkat kemanisan (92%) dengan gula sukrosa namun tidak menimbulkan cooling effects setelah mengkonsumsinya (Levin et al 1995). Meskipun rasa D-tagatosa mirip dengan sukrosa, D-tagatosa tidak berperan dalam menghasilkan kalori (Levin 2002, Zehner dan Lee 1988).

Tabel 1 Karakteristik fisik dan kimia D-tagatosa (Levin 2002; Skytte 2006)

Karakteristik	Penjelasan
Nama umum	D-tagatosa, tagatosa
Sinonim	D-lyxo-hexulose­
Titik leleh	133-137 °C
Massa jenis (g/mL)	0.7-0.9
Bentuk fisik	Kristal
Nilai kalori	< 1.5 Kkcal/g
Cooling effect dan karsinogenesitas	Tidak ada

D-tagatosa bermanfaat bagi kesehatan karena berperan dalam penurunan berat badan (Buemann et al. 2000), tidak memiliki efek glikemik (Donner et al. 1999; Seri et al. 1993), dapat mengurangi gejala diabetes tipe 2, hiperglikemia, anemia, dan hemofilia (Levin 2002; Seri et al. 1993). D-tagatosa dapat digunakan sebagai pemanis rendah kalori dalam berbagai makanan, minuman, suplemen kesehatan, obat-obatan, dan pasta gigi, dll. D-tagatosa juga digunakan dalam sintesis senyawa aktif, dan sebagai bahan tambahan dalam detergen, kosmetik, dan formula obat-obatan (Ibrahim dan Spardlin 2000).

D-tagatosa dapat diproduksi dengan metode kimia menggunakan katalis kalsium (Beadle et al. 1991), namun metode kimia memiliki beberapa kelemahan seperti membutuhkan proses purifikasi yang kompleks, menghasilkan limbah kimia dan produk samping. Untuk mengatasi hal tersebut, maka dikembangkan metode produksi D-tagatosa melalui proses biologis dengan menggunakan biokatalis. Pembentukan D-tagatosa secara biologi telah dipelajari menggunakan beberapa sumber biokatalis, seperti enzim sorbitol dehidrogenase yang dihasilkan oleh Arthrobacter globiformis (Izumori et al. 1984), Gluconobacter oxydans (Manzoni dan Rollini 2001; Rollini dan Manzoni 2005), Mycobacterium smegmatis (Izumori dan Tsuzaki 1988), Klebsiella pneumoniae (Shimonishi et al. 1994) dan Enterobacter agglomerans (Muniruzzanman et al. 1994) yang dapat mengkonversi D-galaktikol menjadi D-tagatosa (Rollini & Manzoni 2005). Selain itu, enzim D-psikosa 3-epimerase dari Agrobacterium tumefaciens (Kim et al. 2006) dan D-tagatosa 3-epimerase yang dihasilkan oleh Pseudomonas cichorii yang dapat mengkonversi D-sorbosa menjadi D-tagatosa (Itoh et al. 1994; Ishida et al. 1997; Yoshida et al. 2007). Namun, D-sorbosa dan D-galaktikol merupakan substrat yang mahal sehingga kecil kemungkinan untuk dapat diproduksi pada skala industri.

Mekanisme baru dalam memproduksi D-tagatosa adalah menggunakan mekanisme konversi D-galaktosa menjadi D-tagatosa (Cheetham dan Wootton 1993; Patel et al. 2016). E. agglomerans dapat menghasilkan D-tagatosa dari D-galaktosa ketika ditumbuhkan dalam media terinduksi L-arabinosa (Oh et al. 1998). Berdasarkan studi selajutnya ditemukan enzim L-AI dari mikroorganisme seperti E. coli dan Bacillus subtilis yang dapat mengkatalis konversi D-tagatosa dari D-galaktosa (Roh et al. 2000).

Penulis:  Suyatno Rindang 

Referensi:

1. Beadle JR, Sauder JP, dan Wajada TJ. 1991. Process for manufacturing tagatosa. US patent 500261.
2. Bertelsen H, Andersen H, Tvede M. 2001. Fermentation of D-tagatosa
3. by human intestinal bacteria and dairy lactic acid bacteria. Microb Ecol Health Dis 13:87–95.
4. Buemann B, Toubro S, Astrup A. 1999a. Human gastrointestinal tolerance to D-tagatosa. Regul Toxicol Pharmacol 29:S71–S77.
5. Buemann B, Toubro S, Raben A, Astrup A. 1999b. Human tolerance to a single, high dose of D-tagatosa. Regul Toxicol Pharmacol 29: S66–S70.
6. Buemann B, Toubro S, Raben A, Blundell J, Astrup A. 2000. The acute effect of D-tagatosa on food intake in human subjects. Br J Nutr 84:227–231.
7. Cheetam PS, Wootton AN. 1993. Bioconversion of D-galactose to D-tagatosa. Enzyme MicrobTechnol15:105-108.
8. Donner TW, Wilber JF, Ostrowski D. 1999. D-Tagatosa, a novel hexose: acute effects on carbohydrate tolerance in subjects with and without type 2 diabetes. Diabetes Obes Metab 1:285–291.
9. Hirst EL, Hough L, dan Jones JKN. 1949. Composition of the gum of Stericulia setigera; occurrence of D-Tagatosa in nature. Nature 163 (4135):177. doi: 10.1038/163177b0.
10. Ibrahim OO, Spradlin JE. 2000. Process for manufacturing D-tagatosa. US Patent 6057135.
11. Ishida Y, Kamiya T, Itoh H, Kimura Y, Izumori K. 1997. Cloning and characterization of the D-tagatosa 3-epimerase gene from Pseudomonas cichorii ST-24. J Ferment Bioeng 83:529–34.
12. Itoh H, Okaya H, Khan AR, Tajima S, Hayakawa S, Izumori K. 1994. Purification and characterization of D-tagatosa 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24. Biosci Biotechnol Biochem 58:2168–2171.
13. Izumori K, Miyoshi T, Tokuda S, Yamabe K. 1984. Production of D-tagatosa from ducitol by Arthrobacter globiformis. Appl Environ Microbiol 46:1055–1057.
14. Izumori K, Tsuzaki K. 1988. Production of D-tagatosa from D-galactitol by Mycobacterium smegmatis. J Ferment Technol 66:225–227.
15. Karabinos JV.1952. Psicose, sorbose and tagatosa. Adv Carbohydrate. Chem 7:99–136.
16. Kim HJ, Hyun EK, Kim YS, Lee YJ, Oh DK. 2006. Characterization of an Agrobacterium tumefaciens D-psicose-3-epimerase that converts D-fructose to D-psicose. Appl Environ Microbiol 72:981–985.
17. Kim P. 2004. Current studies on biological tagatosa production using L-arabinosa isomerase: a review and future perspective. Appl Microbiol Biotechnol 65:243–249.
18. Lærke HN, Jensen BB. 1999. D-Tagatosa has low small intestinal digestibility but high large intestinal fermentability in pigs. J Nutr 129:1002–1009.
19. Levin GV, Zehner LR, Saunders JP, Beadle JR. 1995. Sugar substitutes: their energy values, bulk characteristics, and potential health benefits. Am J Clin Nutr 62:S1161–S1168.
20. Levin GV. 2002. Tagatosa, the new GRAS sweetener and health product. J Med Food 5:23–36.
21. Manzoni M, Rollini M. 2001. Bioconversion of D-galactitol to tagatosa by acetic acid bacteria. Process Biochem 36:971–977.
22. Muniruzzanman S, Tokunaga H, Izumori K. 1994. Isolation of Enterobacter agglomerans strain 221e from soil, a potent D-tagatosa producer from galactitol. J Ferment Bioeng 78:145–48.
23. Oh DK, Roh HJ, Kim SY, Noh BS. 1998. Optimization of culture conditions for D-tagatosa production from D-galactose by Enterobacter agglomerans. Kor J Appl Microbiol Biotechnol.26:250–256.
24. Patel MJ, Patel AT, Akhani R, Dedania S, Patel DH. 2016. Bioproduction of D-tagatosa from D-galactose using Phosphoglucose isomerase from Pseudomonas aeruginosa PAO1. Appl Biochem Biotechnol., vol. 179, pp. 712-727.
25. Roh HJ, Kim P, Park YC, Choi JH. 2000. Bioconversion of D-galactose into D-tagatosa by expression of L-arabinosa isomerase. Biotechnol Appl Biochem 31:1–4.
26. Rollini M, Manzoni M. 2005. Bioconversion of D-galactitol to tagatosa and dehydrogenase activity induction in Gluconobacter oxydans. Process Biochem. 40:437–444.
27. Seri K, Sanai K, Negishi S, Akino T. 1993. Prophylactic and remedial preparation for diseases attendant on hyperglycemia, and wholesome food. European Patent 560284.
28. Shimonishi T, Okumura Y, Izumori K. 1994. Production of D-tagatosa from galactitol by Klebsiella pneumoniae strain 40b. J Ferment Bioeng 78:145–148.
29. Skytte UP. 2006. Tagatosa. Di dalam: Mitchell H, editor. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Oxford: Blackwell Publishing. hlm 262- 294.
30. Yoshida H, Yamada M, Nishitani T, Takada G, Izumori K, Kamitori S. (2007) Purification, crystallization and preliminary X-ray diffraction studies of D-tagatosa 3-epimerase from Pseudomonas cichorii. Acta Crystallog Sect F Struct Biol Cryst Commun. 63:123–125.
31. Zehner LR, Lee R. 1988. D-Tagatosa as a low-calorie carbohydrate sugar and bulking agent. European patent 257626.